COMPOSTOS ASSIMÉTRICOS SEM CARBONO QUIRAL

Para que um composto consiga desviar o plano de luz polarizada, ou seja, possuir atividade óptica, a substância deve ser assimétrica. Uma forma fácil de identificar assimetria do carbono é reparar se seus quatro ligantes são diferentes, caso isto aconteça podemos dizer que o carbono é quiral ou assimétrico e a tal atividade óptica existe no composto!

Porém nem tudo é um mar de rosas! Os compostos alênicos e os cíclicos são orgânicos que possuem assimetria, mas de uma forma bem diferente.

Compostos alênicos

 O aleno (propadieno) é o mais simples dos alcadienos:

Seus derivados apresentarão atividade óptica desde que:

Utilizando o modelo espacial de Le Bel e Van’t Hoff, temos:

 Obs: "ligação dupla = tetraedros ligados pela sua aresta!"

Note que essa molécula é assimétrica e não-superponível em relação à imagem que ela teria no espelho plano. Consequentemente, teremos os isômeros dextrogiro, levogiro e o racêmico, que podemos representar abreviadamente da seguinte maneira:

Compostos cíclicos

Seja, por exemplo, o composto 1,2-diclorociclopropano. Lembrando que o anel do ciclopropano é plano, teremos as seguintes disposições:

Esse é um caso interessante que merece nossa atenção, pois surgem simultaneamente a isomeria óptica e a geométrica: o isômero cis é inativo; na forma trans, há isomeria óptica, aparecendo os isômeros dextrogiro, levogiro e o racêmico.

TODO CUIDADO É POUCO AO SE FALAR DE ISOMERIA! BONS ESTUDOS!